Guessという動詞はなじみがあると思いますが、Second guessはどうでしょうか?Guessは「推測する」の意味ですから、Secondがつくと「2次的に推測する」という意味になりそうですね。イメージとしては「推測して、また推測する」というもの。つまり、「いろいろ考えて勘ぐる」とか「後になってとやかく言う」という意味です。
例えば交渉の席で「もうちょっと値段を下げてもらいたい」と相手のオファーを断ったとします。「きっともう少し値段が下がるはずだ」という推測の元です。しかし、なかなか相手から返事が来なかったりすると、「余計なリスクだったかな」「早い段階で契約したほうがよかったかな」「失敗したかな」と不安になるのではないでしょうか?自分の決定が間違ってたのではないかとI started second guessing myself.してしまうでしょう。
もしくは、英語の検定試験などを受けているときに、「この回答でいいのかな」「こっちのほうが正しいかな」と悩むことがありますね。そんなときも、I am second guessing my answer.です。
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